〈책의 구성과 표현〉 대부분의 경우, 주제의 전체적 순서는 대부분의 전임 강사가 현재 유기화학을 가르치는 순서이다. 하지만 논리적이고 더 이해하기 쉽도록 주제를 다루기 위한 몇 가지 중요한 차이점이 있다. ㆍ 복습 자료 : 1장에는 Lewis 구조, 분자의 기하 구조와 혼성, 결합의 극성과 결합의 종류를 다루는 복습 자료가 상당히 많이 나와 있다. 이러한 주제는 대개 일반화학에서 다루었지만, 이 교재에서는 유기화학자의 관점에서 다루었다. 학생들이 이러한 기본 개념에 대하여 잘 이해한다면 뒤에 나올 내용을 이해하는 데 매우 크게 도움이 될 것이다. ㆍ 산과 염기 : 2장의 산과 염기 주제는 목적이 두 가지이다. 우선 친숙한 양성자 이동 반응을 이용하여 굽은 화살표의 사용법을 다룬다. 또한 유기 구조의 기본 개념이 반응, 이 경우에는 산-염기 반응에 어떠한 영향을 주는지를 알려준다. 많은 메커니즘이 하나 이상의 산-염기 반응을 포함하므로 일찍부터 양성자 이동 반응을 강조하였으며 자주 이 교재에서 이 주제를 다시 언급할 것이다. ㆍ 작용기 : 3장에서는 작용기로 유기화학의 중요한 성질을 소개하였다. 관련된 예인 PCB, 바이타민, 비누와 세포막을 사용하여 용해도 개념의 기본을 설명하였다. 이렇게 하면, 유기화학 교재의 마지막 몇 장에 나오는 주제(따라서 시간이 없어서 다루지 못하는)를 일찍 다룰 수 있게 되어 학생들이 왜 유기화학을 배우는지를 더 잘 이해할 수 있을 것이다. ㆍ 입체 화학 : 입체 화학(분자의 삼차원 구조)은 초기에(5장) 소개하였으며, 학생들이 최신 화학 연구, 의약 설계 및 합성에서의 중요한 개념을 배우고 이해하는 기회를 주기 위하여 종종 다시 다루었다. ㆍ 최신 반응 : 유기화학 교재에서 다룰 최신 반응은 수없이 많지만, 특히 비대칭 혹은 거울상 선택성 반응이라고 하는 분자 내 특정 삼차원 배열을 도입하는 새로운 방법을 소개하였다. 그 예는 샤플리스(Sharpless) 에폭시화(12장), CBS 환원(17장) 및 아미노산의 거울상 선택성 합성(27장)이다. ㆍ 반응 묶기 : 어떤 종류의 반응은 그 고유한 특성과 용어가 있기 때문에 기본적 유기 반응과는 다를 수 있기 때문에 이들 반응을 각각의 장으로 묶었다. 예는 산-염기 반응(2장), 산화와 환원 (12, 17장), 라디칼 반응(13장), 유기금속 시약의 반응(17장)이다. 공통적 주제를 공유하는 반응을 묶어 가르치면, 학생들이 비슷한 점을 더 쉽게 이해할 수 있다. ㆍ 합성 : 유기화학을 처음 배우는 학생들이 마스터하기가 가장 어려운 주제의 하나인 합성은 7장에서 시작하여 조금씩 소개하다가 11장의 역합성 분석을 자세히 논의하면서 보강하였다. 뒷부분의 장에서는 탄소-탄소 결합 생성 반응(예: 17.11절, 18.9C절)으로 얻어지는 화합물의 역합성 분석을 특히 강조하였다. ㆍ 분광학 : 분광학은 구조 결정에 매우 강력한 도구이므로 네 가지 방법을 세개장 (분광학A, B, C)에 걸쳐서 소개하였다. ㆍ 핵심 개념 : 장 끝의 요약은 각 장의 주요 개념과 주제를 간결하게 요약하였으므로 장 끝문제 또는 시험 전에 보면 좋을 것이다.

1 구조와 결합 2 산과 염기 3 유기 화합물과 작용기 4 알케인 5 입체 화학 6 유기 반응의 이해 7 할로젠화 알킬과 친핵성 치환 8 할로젠화 알킬과 제거 반응 9 알코올, 에터 및 관련 화합물 10 알켄과 첨가 반응 11 알카인과 합성 12 산화와 환원 분광학 A 질량 분석법 분광학 B 적외선 분광법 분광학 C 핵자기 공명 분광법 13 라디칼 반응 14 콘쥬게이션, 공명 및 다이엔 15 벤젠과 방향족 화합물 16 방향족 화합물의 반응 17 카보닐 화학의 소개-유기금속 시약, 산화와 환원 18 알데하이드와 케톤-친핵성 첨가 반응 19 카복실산과 나이트릴 20 카복실산과 그 유도체-친핵성 아실 치환 반응 21 카보닐 화합물의 α 탄소에서의 치환 반응 22 카보닐 축합 반응 23 아민 24 유기 합성에서 탄소-탄소 결합 형성 반응 25 고리형 협동 반응 26 탄수화물 27 아미노산과 단백질 28 합성 고분자 29 지질 (홈페이지 자료실에 탑재) 부록 A 일반적 약어, 화살표 및 기호 부록 B 화합물의 pKa 값 부록 C 명명법 부록 D 흔한 여러 결합의 결합 해리 에너지 부록 E 탄소-탄소 결합을 형성하는 반응 부록 F 특징적인 IR 흡수 진동수 부록 G 특징적인 NMR 흡수 부록 H 유기 반응의 일반적인 유형 부록 I 특정 작용기를 합성하는 방법 찾아보기

〈저자 서문〉 유기화학 교재를 집필하면서 나는 학생들에게 유기화학의 아름다움과 논리를 보여 주는 교재를 만들고자 노력하였다. 이 교재는 많은 학생들이 두려워하는 유기화학을 간단명료하게 정리하여 화학 전공 학생뿐만 아니라 생물, 의학 및 기타 전공 학생들 모두가 재미를 느끼면서도 의미 있고 이해하기 쉽도록 집필하였다. 〈역자 서문〉 Smith의 유기화학은 전 세계적으로 널리 쓰이는 유기화학 교재 중 하나이다. Smith 유기화학 5판을 번역했던 인연으로 이번 6판의 번역도 맡게 되었다. 지난 5판에서처럼 이번에도 원서의 뜻을 전달함에 있어 어색하지 않으면서도 내용 오류가 없도록 충실하게 번역하려고 노력하였다. 특히 전판과 다르게 원서의 설명이 부족하거나 추가로 도움이 될 만한 부분에는 과감하게 ‘감수자 주’를 달아 학생들의 이해를 도울 수 있도록 하였다. ‘Smith 유기화학 제6판’에는 최신 의약품이나 천연물과 관련된 내용과 문제가 많이 나오며 일상생활과 관련된 예를 들어 개념을 설명하기 때문에 좀더 쉽게 이해할 수 있을 것이다. 또한 굽은 화살표를 이용하여 전자쌍의 이동을 나타내는 메커니즘 그림이 매우 깔끔하고 메커니즘의 각 단계별 설명도 잘 되어 있는 점이 인상적이다. 이번 제6판의 번역 작업 기회를 주신 자유아카데미 출판사와 이 책을 새로 편집하느라 애쓰신 편집부에게 감사드린다. 또한 연구와 강의 중에도 바쁜 시간을 쪼개어 흔쾌히 함께 번역에 참여하신 여러 교수님께 감사드린다. 출간 후에라도 수정 사항이 있을 경우에는 자유아카데미 홈페이지(www.freeaca.com) 자료실에 제공할 예정이다.